І. П. Кавалерідзе разом з Ф. П. Балавенським, П. В. Сниткиним та В. Н. Риковим встановили на Михайлівській площі пам‘ятник княгині Ольги.
На постаменті з рожевого граніту, у центрі, розмістили скульптурне зображення княгині; зліва, на підвищенні, знаходився вказуючий на “святі гори київські” апостол Андрій Первозванний, справа на підвищенні сиділи просвітителі слов‘янських народів Кирило та Мефодій. Під статуєю княгині напис: “Сия первая вниде в Царство Небесное от Руси, сию бо хвалят рустие сынове яко начальницу“, нижче сусідствувала інша: “Дар Государя Императора городу Киеву. Лето от Р. Х. 1911“. І справді, частину грошей на спорудження пам‘ятника виділив Микола Другий.
Відкриття пам‘ятника відбулось 4 вересня 1911 року. Святкування було досить скромне, адже в одній з київських лікарень вмирав Петро Аркадієвич Столипін (Голова Ради Міністрів, статс-секретар, 2 квітня 1862—5 вересня 1911).
У числі важливіших заходів під час візиту імператора та Кабінету міністрів у Київ та Південно-Західний край влітку 1911 року була участь у відкритті пам‘ятника імператору Олександру ІІ на Царській площі, та мало кому відомо, що ще у травні 1905 року, коли прийняли рішення щодо спорудження пам”ятника царю-визволителю, первісне місце для нього відвели на Михайлівській площі. У жовтні 1905 року Міська Дума віддала перевагу для пам‘ятника Олександра ділянку перед входом до Царського саду, а місце у районі Михайлівської площі залишила вакантним. А у травні 1909 року, за проханням Комітету по спорудженню пам‘ятника Тарасу Шевченку, це місце передали під майбутній пам‘ятник Кобзарю. Того ж року Міністерство Внутрішніх Справ дозволило відкрити підписку на збір грошей, необхідних на побудову пам‘ятника. У найкоротший термін було зібрано 177 тисяч рублів. Незважаючи на це, чотири міжнародних конкурсу мети не досягли, так і не визначивши проект-переможець.
Піклувальник Київської учбової ділянки П. О. Зилів звернувся до генерал-губернатора Ф. Ф. Трепова з пропозицією влаштувати на Михайлівській площі перед будівлею Реального училища пам‘ятник діячу руської історії. Міський голова Дьяків настояв на думці, що “кавалер має звільнити місце для дами“. 9 березня 1911 року Військово-Історичне Товариство порушив “ходатайство о передаче капитала, имеющегося в Санкт-Петербургском комитете на сооружение памятника княгине Ольге Св. в Киевский Комитет, так как по частным сведениям, предполагавшаяся постройка памятника Св. Ольге в г. Пскове не будет осуществлена“.
Беручи до уваги, що на спорудження пам‘ятника Шевченку були зібрані чималі гроші, для нього виділили скромне, хоча привабливе місце на Караваєвській (нині – Льва Толстого) площі.
У серпні 1909 року освятили закладку пам‘ятника княгині. Оголосили конкурс. Перший проект-переможець роботи Ф. П. Балавенського з часом відкинули, але Балавенський, все ж таки, став співавтором проекту роботи І. П. Кавалерідзе. Гарний памятник прожив коротесеньке життя.
Із-зі помсти за те, що княгиня зайняла місце поета, на пам‘ятник повісили бирку “жахливого твору“. До того ж, діяльність Військово-Історичного Товариства зв‘язали з “чорносотенними кругами“. У 1919 році статую княгині скинули з п‘єдесталe. У березні 1923 року зняли статуї апостола та просвітників, у 1926 році демонтували постамент та на його місці розбили невеличкий сквер.
Пам‘ятник відбудували, викопавши з-під клумби на його місці статую княгині, у 1996 році за тими же самими кресленнями, за якими цей пам‘ятник за таких невдалих обставин збудували 1911 року. Частину оригінальної скульптури зараз можна побачити у сквері на Андріївському узвозі біля музею скульптора Кавалерідзе.
Об’єкт: пам‘ятник
Рік побудови: 4 вересня 1911
Розташування: на Михайлівській площі, поруч з Михайлівським Золотоверхим собором
Сучасне використання: відбудовано